(3S)-3-Pyrrolidinemethanol → (S)-5-Bromo-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-6-(3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)nicotinamide

HRID 924024

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924024
[Br:1][C:2]1[C:3](Cl)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([Cl:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8].[NH:23]1[CH2:27][CH2:26][C@H:25]([CH2:28][OH:29])[CH2:24]1>>[Br:1][C:2]1[C:3]([N:23]2[CH2:27][CH2:26][C@H:25]([CH2:28][OH:29])[CH2:24]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([Cl:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7446911(3S)-3-PyrrolidinemethanolHCID 725460895-bromo-6-chloro-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 86702603(S)-5-Bromo-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-6-(3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)nicotinamide

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in an analogous fashion to that described in Stage 33.1 using 5-bromo-6-chloro-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide (Stage 169.2) and (S)-1-pyrrolidin-3-yl-methanol to afford an off-white crystalline solid. HPLC (Condition 4) tR=5.82 min, UPLC-MS (Condition 3) tR=1.14 min, m/z=476.2/478.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customto afford an off-white crystalline solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f165c6ac42c64531bb09eb89acbcd404
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
Patentnummer
US09278981B2

Verknüpfte Notizen

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