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(3R,4S)-pyrrolidine-3,4-diol → HCID 89906154, Verbindung

HRID 924129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924129
[Br:1][C:2]1[C:3](Cl)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([Cl:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8].[NH:23]1[CH2:27][C@H:26]([OH:28])[C@H:25]([OH:29])[CH2:24]1>>[Br:1][C:2]1[C:3]([N:23]2[CH2:27][C@H:26]([OH:28])[C@H:25]([OH:29])[CH2:24]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([Cl:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8]
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 13329882(3R,4S)-pyrrolidine-3,4-diolHCID 725460895-bromo-6-chloro-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 89906154HCID 89906154, Verbindung

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in an analogous fashion to that described in Stage 71.1 using 5-bromo-6-chloro-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide (Stage 169.2) and cis-pyrrolidine-3,4-diol (Stage 249.2). After purification by flash chromatography on Silica gel, the oily residue was taken-up in a toluene/MeOH mixture then evaporated to dryness under reduced pressure and dried to yield the title product as a white amorphous solid. UPLC-MS (Condition 3) tR=1.0 min, m/z=477.8-479.9 [M+H], m/z=475.8-477.9 [M−H].

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared in an analogous fashion to
  • customAfter purification by flash chromatography on Silica gel
  • customthen evaporated to dryness under reduced pressure
  • customdried
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-6e8d711fd6784d4884cd629b46eb65ae
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2016_03
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US09278981B2

    Notizen zur Reaktion

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