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Hydrochloric Acid → 6-(biphenyl-4-yl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 924801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924801
[C:1]1([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7](=O)[CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:22]([O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[C:32]=1[OH:33])[CH:28]=O)[CH3:23].[NH2:37][C:38]([NH2:40])=[O:39].Cl>CCO>[C:1]1([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[NH:40][C:38](=[O:39])[NH:37][CH:28]([C:27]3[CH:30]=[C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[C:32]([OH:33])=[C:25]([O:24][CH2:22][CH3:23])[CH:26]=3)[C:8]=2[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 748171-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-2-phenylethan-1-one2×HCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 513479336-(biphenyl-4-yl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-oneAusbeute 14,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethanone (Intermediate 14) (100 mg, 0.37 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (65 mg, 0.31 mmol), urea (66 mg, 1.1 mmol), and concentrated HCl solution (0.03 mL, 0.37 mmol) in EtOH (5 mL) was refluxed overnight. The mixture was evaporated in vacuo, and purified by preparative HPLC to give Compound 34 (22.52 mg, yield 14%). 1H NMR (DMSO-d6 300 MHz): δ 10.33 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 7.66 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.61-7.58 (m, 3H), 7.47-7.43 (m, 3H), 7.37 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.22 (s, 1H), 7.09-7.02 (m, 3H), 6.89 (d, J=7.8 Hz, 2H), 5.21 (d, J=2.7 Hz, 1H), 4.06 (q, J=3.6 Hz, 2H), 1.34 (t, J=6.9 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 508.1 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customThe mixture was evaporated in vacuo
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-365dc2e5da2f48489384a79b86549bb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09283229B2

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