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Hydrochloric Acid → 6-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 924812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924812
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9](=O)[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[CH2:18]([O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[C:28]=1[OH:29])[CH:24]=O)[CH3:19].[NH2:33][C:34]([NH2:36])=[O:35].Cl>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[NH:36][C:34](=[O:35])[NH:33][CH:24]([C:23]3[CH:26]=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[C:28]([OH:29])=[C:21]([O:20][CH2:18][CH3:19])[CH:22]=3)[C:10]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 27581451-(3,4-Dichlorophenyl)-2-phenylethanone2×

Produkt 1

HCID 569613486-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-oneAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylethanone (Intermediate 19) (100 mg, 0.38 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (74.4 mg, 0.38 mmol), and urea (68.5 mg, 1.14 mmol) in 5 mL of ethanol was added 0.2 mL of concentrated HCl solution, and the mixture was refluxed for 2 days. After the solvent was removed under reduced pressure, the residue was purified by reverse-phase preparatory HPLC (26-53% acetonitrile+0.1% trifluoroacetic acid in water+0.1% trifluoroacetic acid, over 15 min.) to give Compound 47 (32 mg, yield 17.0%). 1H NMR (DMSO-d6 300 MHz) δ 10.28 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.41 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.13-7.05 (m, 5H), 6.88 (t, J=1.8 Hz, 2H), 5.25 (d, J=2.7 Hz, 1H), 4.02 (m, 2H), 1.32 (t, J=6.9 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 499.9 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 2 days
  2. customAfter the solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by reverse-phase preparatory HPLC (26-53% acetonitrile+0.1% trifluoroacetic acid in water+0.1% trifluoroacetic acid, over 15 min.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1817b52e5f5d416d9c63aa187a13d709
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09283229B2

Notizen zur Reaktion

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