StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 2-(4-(3-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzonitrile

HRID 924831
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924831
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:13][C:12](=[O:14])[NH:11][CH:10]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[C:18]([OH:24])=[C:17]([O:25][CH2:26][CH3:27])[CH:16]=3)[C:9]=2[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(OC1C=C(C=[C:43]([N+:46]([O-])=O)C=1O)C=O)C.NC(N)=O.Cl>CCO>[CH2:26]([O:25][C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH:10]2[C:9]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[C:43]#[N:46])=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:2]=[CH:3][CH:4]=3)[NH:13][C:12](=[O:14])[NH:11]2)[CH:20]=[C:19]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[C:18]=1[OH:24])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 513479326-(4-bromophenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one2×

Produkt 1

HCID 513485182-(4-(3-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzonitrile
Ausbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzonitrile (Intermediate 33) (100 mg, 0.45 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (87 mg, 0.41 mmol), urea (81 mg, 1.36 mmol), and concentrated HCl solution (0.03 mL, 0.41 mmol) in EtOH (5 mL) was refluxed overnight. The mixture was concentrated, and purified by preparative HPLC to give Compound 70 (54.26 mg, yield 29%) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6 300 MHz): δ10.24 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.24-7.16 (m, 4H), 7.13-7.08 (m, 3H), 5.37 (s, 1H), 3.99-3.93 (m, 2H), 1.31 (t, J=6.8 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 456.8 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-760e4157bea4425383b068b67f47528c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09283229B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion