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Hydrochloric Acid → 3-Ethoxy-2-hydroxy-5-(2-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid

HRID 924881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924881
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7](=O)[CH2:8][C:9]2[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=2)[CH:2]=1.[CH2:15]([O:17][C:18]1[C:19]([OH:29])=[C:20]([CH:24]=[C:25]([CH:27]=O)[CH:26]=1)[C:21]([OH:23])=[O:22])[CH3:16].[NH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32].Cl>CCO>[CH2:15]([O:17][C:18]1[C:19]([OH:29])=[C:20]([CH:24]=[C:25]([CH:27]2[C:8]([C:9]3[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=3)=[C:7]([C:3]3[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=3)[NH:33][C:31](=[O:32])[NH:30]2)[CH:26]=1)[C:21]([OH:23])=[O:22])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 212616363-Ethoxy-5-formyl-2-hydroxybenzoic acid2×HCID 610560411-(Pyridin-3-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethanone2×

Produkt 1

HCID 668246513-Ethoxy-2-hydroxy-5-(2-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acidAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(pyridin-3-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethanone (Intermediate 56) (372 mg, 1.83 mmol), 3-ethoxy-5-formyl-2-hydroxybenzoic acid (Intermediate 62) (350 mg, 1.67 mmol), urea (300 mg, 5.00 mmol) and HCl (12 M, 0.14 mL, 1.67 mmol) in EtOH (10 mL) was refluxed overnight. The mixture was concentrated in vacuo and purified by preparative HPLC to give Compound 126 (240 mg, yield 33%) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6 400 MHz): δ 11.35 (br, 1H), 8.87 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.56 (dd, J=1.6 Hz, J=5.2 Hz, 1H), 8.45 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.42 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.24-7.22 (m, 1H), 7.15 (d, J=2.0 Hz, 1H), 6.87 (dd, J=1.2 Hz, J=3.2 Hz, 1H), 6.33 (dd, J=1.2 Hz, J=4.8 Hz, 1H), 5.16 (d, J=2.4 Hz, 1H), 4.03-3.95 (m, 2H), 1.31 (t, J=6.8 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 438.0 [M+1]+;

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec2143e5c8bb4e1993aa9d6625ce11ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09283229B2

Notizen zur Reaktion

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