StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Azobisisobutyronitrile → Benzoic acid, 4-(bromomethyl)-2-ethoxy-, ethyl ester

HRID 924967
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924967
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[CH:12]=[CH:11][C:5]=1[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:23])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>FC(C1C=CC=CC=1C)(F)F>[Br:23][CH2:15][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 11816602Benzoic acid, 2-ethoxy-4-methyl-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 10589339Benzoic acid, 4-(bromomethyl)-2-ethoxy-, ethyl esterAusbeute 30,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 27753242-MethylbenzotrifluorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-ethoxy-4-methylbenzoate (100 mg, 0.481 mmol) in 2 mL of trifluoromethyl toluene was added NBS (94 mg, 0.529 mmol) and AIBN (10 mg) in portions. The mixture was heated to reflux and stirred for 24 h. The reaction mixture was concentrated, diluted with 10 mL of EA, washed with 5 mL of 4 N NaOH, 5 mL of brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford ethyl 4-(bromomethyl)-2-ethoxybenzoate as brown oil (42 mg, 30%), which was used for the next step directly.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. additiondiluted with 10 mL of EA
  5. washwashed with 5 mL of 4 N NaOH, 5 mL of brine
  6. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f89417a31c04851bca2a2df7247c45c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09283229B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion