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Potassium Carbonate → 1-(5-Methoxy-2-nitro-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)cyclobutanecarbonitrile

HRID 925123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925123
[OH:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([C:10]2([C:14]#[N:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[C:4]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.Br[CH2:27][CH2:28][CH2:29][N:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1>CC#N>[CH3:9][O:8][C:7]1[C:2]([O:1][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N:30]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)=[CH:3][C:4]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:5]([C:10]2([C:14]#[N:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 13034045HCID 13034045, VerbindungHCID 921351291-(4-Hydroxy-5-methoxy-2-nitrophenyl)cyclobutanecarbonitrile

Produkt 1

HCID 1183893681-(5-Methoxy-2-nitro-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)cyclobutanecarbonitrileAusbeute 59,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-(hydroxyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl)cyclobutanecarbonitrile (0.73 g, 2.93 mmol), from Step 3, in MeCN (20 mL) was added potassium carbonate (1.215 g, 8.79 mmol) and 1-(3-bromopropyl)pyrrolidine hydrochloride (1 g, 4.4 mmol) and stirred at 100° C. for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, and extracted with dichloromethane. The combined organic extracts were washed with brine. The organic layer was dried (MgSO4), filtered and concentrated. Purification by flash chromatography (silica gel, 5-20% methanol/dichloromethane) afforded 0.63 g (59%) of 1-(5-methoxy-2-nitro-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)cyclobutanecarbonitrile. 1H NMR (400 MHz, METHANOL-D4) δ 7.65 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 4.14 (t, J=6.1 Hz, 2H), 3.97 (s, 3H), 2.87 (ddd, J=8.6, 5.3, 2.5 Hz, 2H), 2.77-2.67 (m, 2H), 2.68-2.52 (m, 6H), 2.42 (dd, J=14.6, 6.3 Hz, 1H), 2.13-2.01 (m, 2H), 2.01-1.89 (m, 1H), 1.84 (dt, J=6.6, 3.2 Hz, 4H). MS (ESI) m/z 360 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe combined organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by flash chromatography (silica gel, 5-20% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af3b0ebb00f34e9a8080b48104507b3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284272B2

Notizen zur Reaktion

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