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Triethylamine → [Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-[(2R,5R)-5-(6-bromo-3-fluoro-pyridin-2-yl)-2,5-dimethyl-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl]-amine

HRID 925464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925464
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C@:8]2([CH3:20])[CH2:13][O:12][C@@:11]([CH3:18])([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:10]([NH2:19])=[N:9]2)[C:5]([F:21])=[CH:4][CH:3]=1.[C:22](Cl)([C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)([C:31]1[CH:38]=[CH:37][C:34]([O:35][CH3:36])=[CH:33][CH:32]=1)[C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:24]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:36][O:35][C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:22]([NH:19][C:10]2[C@:11]([CH3:18])([C:14]([F:15])([F:17])[F:16])[O:12][CH2:13][C@:8]([C:6]3[C:5]([F:21])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([Br:1])[N:7]=3)([CH3:20])[N:9]=2)([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:27][CH3:28])=[CH:29][CH:30]=2)[C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)=[CH:38][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 968311,1'-(Chlorophenylmethylene)bis(4-methoxybenzene)HCID 86668039(2R,5R)-5-(6-bromo-3-fluoro-pyridin-2-yl)-2,5-dimethyl-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-ylamine

Produkt 1

HCID 89500352[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-[(2R,5R)-5-(6-bromo-3-fluoro-pyridin-2-yl)-2,5-dimethyl-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl]-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R,5R)-5-(6-bromo-3-fluoro-pyridin-2-yl)-2,5-dimethyl-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-ylamine (500 mg, 1.35 mmol, CAS registry 1387561-18-3, WO 2012/095469) in DCM (13.5 ml) was added DMTr-Cl (0.481 g, 1.418 mmol) and triethylamine (0.374 ml, 2.70 mmol), the reaction mixture was stirred under argon at rt for 18 h. The reaction mixture was washed with NaHCO3 saturated aqueous solution and brine. The organic layers were backextracted with DCM. The combined organic layer were dried with Na2SO4. The residue was purified by chromatography (eluent: CyHex/EtOAc gradient) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with NaHCO3 saturated aqueous solution and brine
  2. dry with materialThe combined organic layer were dried with Na2SO4
  3. customThe residue was purified by chromatography (eluent: CyHex/EtOAc gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50747dfaf1214c5fb9b1b2c0788d909a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284284B2

Notizen zur Reaktion

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