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Phosphorus oxychloride → 2-Chloro-1-propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

HRID 925559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925559
[CH2:1]([N:4]1[C:12](=[O:13])[C:11]2[NH:10][C:9]([C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([NH:20][CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=4)=[CH:18][CH:19]=3)=[N:8][C:7]=2[NH:6][C:5]1=O)[CH2:2][CH3:3].O=P(Cl)(Cl)[Cl:35].[NH4+].[Cl-]>>[Cl:35][C:5]1[N:4]([CH2:1][CH2:2][CH3:3])[C:12](=[O:13])[C:11]2[NH:10][C:9]([C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([NH:20][CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=4)=[CH:18][CH:19]=3)=[N:8][C:7]=2[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 674976141-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-3,7-dihydro-purine-2,6-dione

Produkt 1

HCID 674981072-Chloro-1-propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-oneAusbeute 26 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
127.5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-3,7-dihydro-purine-2,6-dione (0.2 g, 0.45 mmol), POCl3 (5 ml) and NH4Cl (0.486 g, 9 mmol) were heated at 125-130° C. for 20 hours. Reaction mixture was cooled to 20-25° C. It was then concentrated under vacuum. The residue was dissolved in water (50 ml) and precipitated solid was filtered off. The solid obtained was further purified by column chromatography to obtain pure 2-Chloro-1-propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one as pale yellow solid (0.054 g, 26%).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. temperaturewas cooled to 20-25° C
  3. concentrationIt was then concentrated under vacuum
  4. dissolutionThe residue was dissolved in water (50 ml)
  5. customprecipitated solid
  6. filtrationwas filtered off
  7. customThe solid obtained
  8. customwas further purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16774ad2272145438553496305f1ba1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284316B2

Notizen zur Reaktion

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