StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → {6-Oxo-1-propyl-8-[1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrazol-4-yl]-6,7-dihydro-1H-purin-2-ylamino}-acetic acid ethyl ester

HRID 925570
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925570
Cl[C:2]1[N:3]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[C:4](=[O:27])[C:5]2[NH:6][C:7]([C:11]3[CH:12]=[N:13][N:14]([CH2:16][C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:18]=4)[CH:15]=3)=[N:8][C:9]=2[N:10]=1.[CH2:31](N(CC)CC)[CH3:32].Cl.C([NH:41][CH2:42][C:43]([OH:45])=[O:44])C.C(OCC)(=O)C>CN1C(=O)CCC1>[CH2:31]([O:45][C:43](=[O:44])[CH2:42][NH:41][C:2]1[N:3]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[C:4](=[O:27])[C:5]2[NH:6][C:7]([C:11]3[CH:12]=[N:13][N:14]([CH2:16][C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23]([F:26])([F:24])[F:25])[CH:18]=4)[CH:15]=3)=[N:8][C:9]=2[N:10]=1)[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 190114022-(Ethylamino)acetic acid hydrochlorideHCID 668032942-Chloro-1-propyl-8-[1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

Produkt 1

HCID 67135287{6-Oxo-1-propyl-8-[1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrazol-4-yl]-6,7-dihydro-1H-purin-2-ylamino}-acetic acid ethyl ester
Ausbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-Chloro-1-propyl-8-[1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one (0.1 g, 0.22 mmol) in NMP (1.5 ml) under argon was added triethyl amine (0.113 g, 1.118 mmol) and ethyl glycine hydrochloride (0.096 g, 0.68 mmol). The reaction mixture was heated at 100° C. for 16 hours. To the reaction mixture ethyl acetate was added and it was washed with water and brine. Ethyl acetate layer was dried over sodium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure and residue obtained was purified by column chromatography to obtain {6-Oxo-1-propyl-8-[1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrazol-4-yl]-6,7-dihydro-1H-purin-2-ylamino}-acetic acid ethyl ester (0.080 g, 69%) as an off white solid.

Aufarbeitung

  1. washit was washed with water and brine
  2. dry with materialEthyl acetate layer was dried over sodium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure and residue
  5. customobtained
  6. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-884acb59d1604b9397a0c241d4f0859e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284316B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion