StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tributyl(2,3-dihydrofuran-5-yl)stannane → 2-(3-methoxyphenyl)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-7,8-dihydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinolin-5(4H)-one

HRID 926289
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926289
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[C:7]=1[CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:20](=[O:21])[CH2:19][N:18]=[C:17]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[CH:23]=3)[CH:16]=[C:11]12.IC1C=CC=C2C=1CCN1C(=O)CN=C(C3C=CC=C(OC)C=3)C=C12.C([Sn](CCCC)(CCCC)C1OCCC=1)CCC>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.CCCCCCC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:29][O:28][C:24]1[CH:23]=[C:22]([C:17]2[CH:16]=[C:11]3[C:12]4[C:7]([CH2:8][CH2:9][N:10]3[C:20](=[O:21])[CH2:19][N:18]=2)=[C:6]([CH:2]2[CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:1]2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 14323397Tributyl(2,3-dihydrofuran-5-yl)stannaneHCID 867113559-iodo-2-(3-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinolin-5(4H)-oneHCID 867113619-(4,5-dihydrofuran-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinolin-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 899795192-(3-methoxyphenyl)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-7,8-dihydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinolin-5(4H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 8900HeptaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

9-(4,5-dihydrofuran-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinolin-5(4H)-one. 57-1. A mixture of 9-iodo-2-(3-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinolin-5(4H)-one (Example 30) (1.0 g, 2.25 mmol), tributyl(4,5-dihydrofuran-2-yl)stannane (1.21 g, 3.38 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.13 g, 0.11 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) was heated in a microwave reactor at 150° C. for 90 min. The mixture was then diluted with AcOEt and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the crude product obtained was purified by flash chromatography (SiO2, heptane to heptane/AcOEt 1:1) to give a brown solid, which was suspended in heptane and heated to reflux. The suspension was then allowed to cool to RT and then filtered. The filter cake was then dried in vacuo to afford the title compound (543 mg) as a beige solid. UPLC-MS: MS 387.2 (M+H+); UPLC rt 1.10 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customthe crude product obtained
  4. customwas purified by flash chromatography (SiO2, heptane to heptane/AcOEt 1:1)
  5. customto give a brown solid, which
  6. temperatureheated to reflux
  7. temperatureto cool to RT
  8. filtrationfiltered
  9. customThe filter cake was then dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-faeb72c0683f4c1ab2e6cde050017ae5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284331B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion