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Sodium Bicarbonate → HCID 86711375, Verbindung

HRID 926300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926300
[F:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]3[CH2:16][CH2:15][N:14]4[C:18](=[O:24])[CH2:19][NH:20][C:21](=[O:23])[CH2:22][CH:13]4[C:12]=3[N:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>N1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]3[CH2:16][CH2:15][N:14]4[C:18](=[O:24])[CH2:19][NH:20][C:21](=[O:23])[CH:22]=[C:13]4[C:12]=3[N:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86711374HCID 86711374, Verbindung

Produkt 1

HCID 86711375HCID 86711375, VerbindungAusbeute 100,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

94-11. A mixture of 4-(6-fluoropyridin-3-yl)-5,6,9,10,12,12a-hexahydro-[1,4]diazepino[1,7-h][1,7]naphthyridine-8,11-dione (32 mg, 0.098 mmol) and SeO2 (19 mg, 0.17 mmol) in pyridine (1.5 mL) was stirred at 160° C. for 30 min under microwave conditions. The reaction mixture was allowed to warm to rt and poured into saturated aqueous NaHCO3 solution. The mixture was extracted with AcOEt (3×). The combined organic layers were dried with sodium sulfate, filtered and the solvent was removed under reduced pressure. The crude product was dried under high vacuo overnight to yield the title compound as a beige solid (32 mg) which was used without further purification in the next step. UPLC-MS: MS 325.2 (M+H+); UPLC rt 0.65 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to rt
  2. extractionThe mixture was extracted with AcOEt (3×)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was removed under reduced pressure
  6. dry with materialThe crude product was dried under high vacuo overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16b18b57341b41259daa50fd6e527ce8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284331B2

Notizen zur Reaktion

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