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Hantzsch ester → HCID 178503147, Verbindung

HRID 926556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926556
[CH3:1][S:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH:7]=O)=[CH:5][CH:4]=1.[Br:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17](=[O:22])[CH:16]=[C:15]2[OH:23].ClC1C2C(=CC=C(C(C3N(C)C(C)=NC=3)O)C=2)N=C(OC)C=1CC1C=NC(C(F)(F)F)=CC=1.CC1NC(C)=C(C(OCC)=O)CC=1C(OCC)=O>N1C=CC=CC=1>[Br:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[N:18]=[C:17]([OH:22])[C:16]([CH2:7][C:6]1[CH:9]=[CH:10][C:3]([S:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=1)=[C:15]2[OH:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 70849Hantzsch esterHCID 769854-(Methylthio)benzaldehydeHCID 546894466-Bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-oneHCID 118005815(4-Chloro-2-methoxy-3-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)quinolin-6-yl)(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)methanol

Produkt 1

HCID 178503147HCID 178503147, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(methylthio)benzaldehyde (3.00 g, 19.7 mmol), 6-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (4.72 g, 19.7 mmol, Intermediate 45: step a), diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate (5.23 g, 20.7 mmol), and pyridine (100 mL) was stirred at 80° C. for 4 hours and then at room temperature overnight. The reaction was cooled and the formed precipitate was filtered, washed with Et2O (100 mL), and dried to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. temperatureThe reaction was cooled
  4. filtrationthe formed precipitate was filtered
  5. washwashed with Et2O (100 mL)
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-845dfdbadfec47d8ae0aaff17523b971
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284308B2

Notizen zur Reaktion

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