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Pyridine → 5-chloro-N-(5-(3,4-dimethylphenyl)pyrazin-2-yl)-2-nitrobenzamide

HRID 926754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926754
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[CH:11][C:12]([NH2:15])=[N:13][CH:14]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].N1C=CC=CC=1.[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([N+:32]([O-:34])=[O:33])=[C:27]([CH:31]=1)[C:28](Cl)=[O:29]>ClCCl>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([N+:32]([O-:34])=[O:33])=[C:27]([CH:31]=1)[C:28]([NH:15][C:12]1[CH:11]=[N:10][C:9]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH3:8])=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=2)=[CH:14][N:13]=1)=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 27236855-Chloro-2-nitrobenzoyl chlorideHCID 655500745-(3,4-Dimethylphenyl)pyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 665869295-chloro-N-(5-(3,4-dimethylphenyl)pyrazin-2-yl)-2-nitrobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Into a 250-mL round bottom flask, was placed a solution of 5-(3,4-dimethylphenyl)pyrazin-2-amine (2 g, 10.04 mmol, 1.00 equiv) in dichloromethane (70 mL), pyridine (2.4 g, 30.34 mmol, 3.00 equiv), and a solution of 5-chloro-2-nitrobenzoyl chloride (2.21 g, 10.05 mmol, 1.00 equiv) in dichloromethane (20 mL). The resulting solution was stirred overnight at 25° C. in an oil bath, then diluted with 150 mL of dichloromethane and washed with 2×100 mL of diluted hydrochloric acid, 2×200 mL of brine and 2×100 mL of sodium carbonate (sat.), and then 2×200 mL of brine. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum. The crude product was triturated with 40 mL of ethyl acetate/n-hexane (1:1). This resulted in 3.66 g (95%) of 5-chloro-N-(5-(3,4-dimethylphenyl)pyrazin-2-yl)-2-nitrobenzamide as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customInto a 250-mL round bottom flask, was placed
  2. washwashed with 2×100 mL of diluted hydrochloric acid, 2×200 mL of brine and 2×100 mL of sodium carbonate (sat.)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe crude product was triturated with 40 mL of ethyl acetate/n-hexane (1:1)
  6. customThis resulted in 3.66 g (95%) of 5-chloro-N-(5-(3,4-dimethylphenyl)pyrazin-2-yl)-2-nitrobenzamide as an off-white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee67b449cb51499383dd429ed480ad2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09289429B2

Notizen zur Reaktion

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