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Pyridine → HCID 90071917, Verbindung

HRID 927928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927928
[O:1]([Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10])S(C(F)(F)F)(=O)=O.[Br:16][C:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][C:18]=1[CH2:22]O.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:16][C:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][C:18]=1[CH2:22][O:1][Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 19437133(3-Bromofuran-2-yl)methanol2×

Produkt 1

HCID 90071917HCID 90071917, VerbindungAusbeute 102,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyldimethylsilanyl triflate (17.13 g) was added slowly to a stirred, cooled solution of 3-bromo-2-hydroxymethylfuran (Intermediate 39, 10.1 g) in DCM (160 mL) and pyridine (9.57 g) while maintaining the temperature at 0° C. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 1 hour. The mixture was washed with aqueous citric acid solution, brine, dried (Na2SO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness to give 3-bromo-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)furan (17.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. washThe mixture was washed with aqueous citric acid solution, brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ed936c690ff45d8b92d0f2cc1e95bde
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

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