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Trifluoroacetic acid → 3-(R)-(3-fluorobenzyl)pyrrolidine

HRID 927982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927982
FC(F)(F)C(O)=O.[F:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:12][C@@H:13]1[CH2:17][CH2:16][N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:14]1>C(Cl)Cl>[F:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:12][C@@H:13]1[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 71006943tert-butyl (R)-3-(3-fluorobenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 863184933-(R)-(3-fluorobenzyl)pyrrolidineAusbeute 121,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (10 mL) was added to a solution of tert butyl (R)-3-(3-fluorobenzyl)-pyrrolidine-1-carboxylate (Intermediate 99, 0.515 g) in DCM (10 mL) and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The mixture was evaporated to dryness and the residue was partitioned between DCM and saturated aqueous NaHCO3. The organic extract was separated, dried (MgSO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness to give 3-(R)-(3-fluoro-benzyl)pyrrolidine (0.402 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. customthe residue was partitioned between DCM and saturated aqueous NaHCO3
  3. extractionThe organic extract
  4. customwas separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customThe filtrate was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b1b0b3733e54e85933a36e9ecd6bded
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

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