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Methyl 5-amino-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate → methyl (1aS,7bR)-5-[2-((S)-1-ethylpyrrolidin-3-ylmethyl)-4-fluoro-benzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate

HRID 927993
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927993
[NH2:1][C:2]1[C:11]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[C:10]2[C:5]([CH:6]3[CH2:16][CH:7]3[CH2:8][O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:17]([N:19]1[CH2:23][CH2:22][C@H:21]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[C:29]([F:31])[CH:28]=[CH:27][C:26]=2[S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33])[CH2:20]1)[CH3:18]>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>[CH2:17]([N:19]1[CH2:23][CH2:22][C@H:21]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[C:29]([F:31])[CH:28]=[CH:27][C:26]=2[S:32]([NH:1][C:2]2[C:11]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[C:10]3[C:5]([C@@H:6]4[CH2:16][C@@H:7]4[CH2:8][O:9]3)=[CH:4][CH:3]=2)(=[O:33])=[O:34])[CH2:20]1)[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86713293Methyl 5-amino-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate2×HCID 867133272-((S)-1-ethylpyrrolidin-3-ylmethyl)-4-fluorobenzenesulfonyl chloride2×

Produkt 1

HCID 86713326methyl (1aS,7bR)-5-[2-((S)-1-ethylpyrrolidin-3-ylmethyl)-4-fluoro-benzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylateAusbeute 25,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 5-amino-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate (Intermediate 42, 0.19 g) in DCM (10 mL) and pyridine (3.5 mL) was treated with a solution of 2-((S)-1-ethylpyrrolidin-3-ylmethyl)-4-fluorobenzenesulfonyl chloride (Intermediate 114, 0.26 g) in DCM (5 mL) and the mixture was stirred and heated at 40° C. for 1 hour. The resultant mixture was evaporated to dryness and the residue was purified by chromatography on silica, eluting with a mixture of DCM and methanol with a gradient of 0-25%, then flushed with 100% methanol to give methyl (1aS,7bR)-5-[2-((S)-1-ethylpyrrolidin-3-ylmethyl)-4-fluoro-benzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate (0.107 g) as a gum.

Aufarbeitung

  1. customThe resultant mixture was evaporated to dryness
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica
  3. washeluting with a mixture of DCM and methanol with a gradient of 0-25%
  4. customflushed with 100% methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21c276bbb12147d09ff7956d584d76a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

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