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Hydrochloric Acid → (S)-2-(Pyrrolidin-2-yl)acetonitrile hydrochloride

HRID 928013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928013
[C:1]([CH2:3][C@@H:4]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:5]1C(OC(C)(C)C)=O)#[N:2].[ClH:16]>CO>[ClH:16].[NH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][C@H:4]1[CH2:3][C:1]#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10727174tert-butyl (2S)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86713338(S)-2-(Pyrrolidin-2-yl)acetonitrile hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (S)-2-cyanomethylpyrrolidine-1-carboxylate (Intermediate 139, 13.0 g) in methanol (130 mL) and concentrated hydrochloric acid (13 mL) was stirred and heated at 40° C. overnight. After cooling, the mixture was concentrated under vacuum and the residue was diluted with toluene and reconcentrated. Ethanol (20 mL) was added and the resultant solid was collected by filtration and washed with hexane to give ((S)-pyrrolidin-2-yl)acetonitrile hydrochloride (8.0 g) as a white solid.

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Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationthe mixture was concentrated under vacuum
  3. additionthe residue was diluted with toluene
  4. additionEthanol (20 mL) was added
  5. filtrationthe resultant solid was collected by filtration
  6. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7812456ee8848e285e578d2e1c658e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

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