N-(4-Methylpyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide → HCID 71226355, Verbindung

HRID 928307Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928307
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C@@H:12]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]3C(OCC3C=CC=CC=3)=O)=[N:9][C:10]=2Br)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH3:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][N:31]=[C:30]([NH:34][C:35](=[O:51])[C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:38][CH:37]=2)[CH:29]=1>>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C@@H:12]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13]3)=[N:9][C:10]=2[C:39]2[CH:40]=[CH:41][C:36]([C:35]([NH:34][C:30]3[CH:29]=[C:28]([CH3:27])[CH:33]=[CH:32][N:31]=3)=[O:51])=[CH:37][CH:38]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 17999246N-(4-Methylpyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide2×HCID 71233875(S)-Benzyl 2-(8-amino-1-bromoimidazo(1,5-a)pyrazin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 71226355HCID 71226355, VerbindungAusbeute 82 %

Versuchsvorschrift

This intermediate was prepared, in an analogous manner as described for intermediate 2, from (S)-benzyl 2-(8-amino-1-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate (Intermediate 1e) and N-(4-methylpyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide (intermediate 6) to afford the title compound (125.5 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. customThis intermediate was prepared, in an analogous manner

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9550f0a6ecae41d9bbb71f1be31518dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
Patentnummer
US09290504B2

Notizen zur Reaktion

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