HCID 71222797, Verbindung → (S)-4-(8-Amino-3-(pyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamide

HRID 928313Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928313
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C@@H:12]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]3C(OCC3C=CC=CC=3)=O)=[N:9][C:10]=2Br)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:35]2[CH:53]=[CH:52][C:38]([C:39]([NH:41][C:42]3[CH:47]=[C:46]([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])[CH:45]=[CH:44][N:43]=3)=[O:40])=[CH:37][CH:36]=2)O1>>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C@@H:12]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13]3)=[N:9][C:10]=2[C:35]2[CH:53]=[CH:52][C:38]([C:39]([NH:41][C:42]3[CH:47]=[C:46]([C:48]([F:49])([F:50])[F:51])[CH:45]=[CH:44][N:43]=3)=[O:40])=[CH:37][CH:36]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 71222797HCID 71222797, Verbindung2×HCID 71233875(S)-Benzyl 2-(8-amino-1-bromoimidazo(1,5-a)pyrazin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86720306(S)-4-(8-Amino-3-(pyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamideAusbeute 87 %

Versuchsvorschrift

This intermediate was prepared, in an analogous manner as described for intermediate 2, from (S)-benzyl 2-(8-amino-1-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate (Intermediate 1e) and 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamide (intermediate 10) to afford the title compound (163 mg, 87%).

Aufarbeitung

  1. customThis intermediate was prepared, in an analogous manner

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ade984455324f57b860dd390c51737d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
Patentnummer
US09290504B2

Notizen zur Reaktion

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