StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethyl Sulfoxide → [5-({[1-(4-Chloromethyl-benzyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-methyl)-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 928395
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928395
[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[C:11]([CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]2[CH:20]=[N:21][N:22]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31]O)=[CH:27][CH:26]=3)[CH:23]=2)=[O:18])=[C:10]([CH3:33])[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([Cl:39])(C)C.CS(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[C:11]([CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]2[CH:20]=[N:21][N:22]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][Cl:39])=[CH:27][CH:26]=3)[CH:23]=2)=[O:18])=[C:10]([CH3:33])[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58081225[5-({[1-(4-Hydroxymethyl-benzyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-methyl)-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 58081307[5-({[1-(4-Chloromethyl-benzyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-methyl)-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

Versuchsvorschrift

A mixture of [5-({[1-(4-Hydroxymethyl-benzyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-methyl)-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.2 mmol, for preparation see step D, example 16), trimethylsilyl chloride (47 mg, 0.4 mmol) and DMSO (4 mg, 0.06 mmol) was stirred at RT for 10 min. Aq. NaHCO3-solution was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to yield the title compound which was used in the next step without further purification. LCMS (method A) RtA=1.598 min; [M+H]+=484.0.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc5b77b3b0be4674b28bfe48085921c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290485B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion