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Toluene → Methyl 1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

HRID 928446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928446
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[CH3:14].[C:15]1(C)C=CC=CC=1>CO>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]([O:13][CH3:15])=[O:12])=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1140TolueneHCID 8452601,2-dimethyl-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 21998749Methyl 1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 1,2-Dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid (crude, 2.54 g, approx. 9.35 mmol) in MeOH (15.5 ml)/toluene (78 ml) Trimethylsilyldiazomethane (2 M solution in hexane, 7.0 ml, 14 mmol) was added at 0-10° C. The reaction mixture was stirred at it for 1 hour. The reaction mixture was evaporated under reduced pressure. The residue was taken up in DCM, Remaining insoluble solid was filtered off. The filtrate was evaporated again to dryness to afford crude Methyl 1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

Aufarbeitung

  1. additionwas added at 0-10° C
  2. customThe reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  3. filtrationwas filtered off
  4. customThe filtrate was evaporated again to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e526c639768d4100a852bb5e94a042d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290485B2

Notizen zur Reaktion

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