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Trimethylsilylacetylene → HCID 90349595, Verbindung

HRID 928878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928878
I[C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:18][Si:19]([C:22]#[CH:23])([CH3:21])[CH3:20]>C(N(CC)CC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:18][Si:19]([C:22]#[C:23][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1)([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 90349596HCID 90349596, Verbindung

Produkt 1

HCID 90349595HCID 90349595, VerbindungAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11776TriphenylphosphineKatalysatorHCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, heptyl 4-iodobenzoate (2a) (10.1 g, 29.3 mmol) was dissolved in anhydrous triethylamine (50 mL), Pd(PPh3)2Cl2 (0.0820 g, 0.117 mmol), triphenylphosphine (0.126 g, 0.480 mmol), copper (I) iodide (0.135 g, 0.192 mmol), and trimethylsilylacetylene (TMSA) (4.30 mL, 31.7 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hr. The reaction solution was filtered through celite, the solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:30) to give heptyl 4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate (3a) (9.23 g, yield 98%) as an oily liquid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered through celite
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a8c445e00c142b58ca9a545668f52df
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290592B2

Notizen zur Reaktion

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