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N-bromobutanimide → HCID 89705488, Verbindung

HRID 929062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929062
[F:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[N:9][S:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[C:3]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:22].C1C(=O)N([Br:30])C(=O)C1>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[N:9][S:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[C:3]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:30])=[CH:18][C:17]=1[Cl:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 89705463HCID 89705463, Verbindung

Produkt 1

HCID 89705488HCID 89705488, VerbindungAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-fluoro-5-((2-chlorophenyl)amino)benzo[d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylate (1.82 g, 5.39 mmol) in DMF (10 mL) was added NBS (1.0 g, 5.65 mmol). After stirring for 4 h at ambient temperature, the reaction was quenched by saturated NH4Cl (aq.). The solution was extracted with ethyl acetate (30 mL×3). The combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL) successively, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the desired product (yellow solid, 2.02 g, 90.1% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.84 (s, 1H), 8.60 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 4.04 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched by saturated NH4Cl (aq.)
  2. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate (30 mL×3)
  3. washThe combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL) successively
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05bf6c0f177140cfb8be276cceb3a449
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290468B2

Notizen zur Reaktion

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