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Ethyl Acetate → HCID 131735113, Verbindung

HRID 929251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929251
C([N:4]1[C:12]2[C:7](=[N:8][C:9](I)=[C:10]([Cl:13])[CH:11]=2)[N:6]=[C:5]1[O:15][C@@H:16]1[CH2:20][O:19][C@@H:18]2[C@H:21]([O:24][Si:25]([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26])[CH2:22][O:23][C@H:17]12)C=C.[CH:32]1([C:35]2[C:40]3[N:41]=[CH:42][S:43][C:39]=3[CH:38]=[CH:37][N:36]=2)[CH2:34][CH2:33]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CCOC(C)=O>CN(C=O)C.[Cu]I>[Si:25]([O:24][C@H:21]1[CH:18]2[O:19][CH2:20][C@@H:16]([O:15][C:5]3[NH:4][C:12]4[C:7]([N:6]=3)=[N:8][C:9]([C:42]3[S:43][C:39]5[CH:38]=[CH:37][N:36]=[C:35]([CH:32]6[CH2:33][CH2:34]6)[C:40]=5[N:41]=3)=[C:10]([Cl:13])[CH:11]=4)[CH:17]2[O:23][CH2:22]1)([C:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])([CH3:26])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 585705244-Cyclopropyl[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridineHCID 123197088HCID 123197088, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 131735113HCID 131735113, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Palladium tetrakistriphenylphosphine (200.0 mg, 0.173 mmol) was added to a stirred suspension of [(3R,3aR,6R,6aS)-3-(1-allyl-6-chloro-5-iodo-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)oxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethyl-silane (500.0 mg, 0.865 mmol, Intermediate 5), 4-cyclopropylthiazolo[4,5-c]pyridine (183.0 mg, 1.038 mmol), cesium carbonate (1.409 g, 4.33 mmol), and copper (I) iodide (99.0 mg, 0.519 mmol) in degassed DMF (3.2 mL). The reaction mixture placed under nitrogen before being heated to 100° C. for 3 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and added to EtOAc (80 ml). The mixture filtered and the solids washed with EtOAc (2×30 mL). The filtrate was evaporated under reduced pressure. Flash chromatography of the resulting residue utilizing a 40 g silica RediSep Rf® Gold column and employing a 0-100% EtOAc/hexane gradient afforded the title compound. LC-MS: calculated for C27H32ClN5O4SSi 585.16 observed m/e: 586.17 (M+H)+ (Rt 1.18/1.8 min)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationThe mixture filtered
  3. washthe solids washed with EtOAc (2×30 mL)
  4. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a8932f3c3174ef2bef90f831f6e56d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290517B2

Notizen zur Reaktion

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