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Dimethylcarbamoyl Chloride → 1-((3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)(ethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl dimethylcarbamate

HRID 929306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929306
[Cl:1][C:2]1[C:6]([N:7]([CH2:13][CH3:14])[C:8](=[O:12])[CH:9]([OH:11])[CH3:10])=[CH:5][N:4]([C:15]2[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:3]=1.[CH3:21][N:22]([CH3:26])[C:23](Cl)=[O:24]>C(Cl)Cl>[CH3:21][N:22]([CH3:26])[C:23](=[O:24])[O:11][CH:9]([CH3:10])[C:8]([N:7]([C:6]1[C:2]([Cl:1])=[N:3][N:4]([C:15]2[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:5]=1)[CH2:13][CH3:14])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 86700598N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethyl-2-hydroxypropanamide

Produkt 1

HCID 1180239331-((3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)(ethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl dimethylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethyl-2-hydroxypropanamide (0.10 g, 0.34 mmol) in CH2Cl2 (1.1 mL) was added dimethylcarbamic chloride (0.073 g, 0.68 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours, and then diluted with CH2Cl2, washed with water. The phases were separated, dried and concentrated. The residue was purified by basic alumina gel chromatography eluting with 0%-70% acetone/hexanes to afford the title compound F93 as a light yellow oil (0.11 g, 87%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customThe phases were separated
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by basic alumina gel chromatography
  6. washeluting with 0%-70% acetone/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8b0aa2acb7d496db740ba7a700c3e45
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09295260B2

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