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m-Chloroperbenzoic acid → [5-[3-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)phenyl]-1-(3-pyridyl)pyrazol-3-yl]-(1-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone

HRID 930084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 930084
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:13]2[N:17]([C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:16]=[C:15]([C:24]([N:26]3[CH2:30][CH2:29][S:28][CH2:27]3)=[O:25])[CH:14]=2)[CH:5]=[C:6]([O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:7]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:39])C=1>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:13]2[N:17]([C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:16]=[C:15]([C:24]([N:26]3[CH2:30][CH2:29][S:28](=[O:39])[CH2:27]3)=[O:25])[CH:14]=2)[CH:5]=[C:6]([O:8][C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 86574657[5-[3-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)phenyl]-1-(3-pyridyl)pyrazol-3-yl]-thiazolidin-3-yl-methanone

Produkt 1

HCID 86574658[5-[3-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)phenyl]-1-(3-pyridyl)pyrazol-3-yl]-(1-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

102 mg (0.23 mmol) of the compound of Example 59 is dissolved in 5 ml of dichloromethane, mixed with 57 mg (0.23 mmol, 70% purity) of meta-chloroperbenzoic acid, and stirred for 16 hours at room temperature. The reaction mixture is concentrated by evaporation in a rotary evaporator, mixed with some acetonitrile, filtered over a Millipore spray filter, and then separated by means of preparative HPLC (mobile solvent: acetonitrile/water gradient). 87 mg (82% of theory) of the title compound is obtained.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is concentrated by evaporation in a rotary evaporator
  2. additionmixed with some acetonitrile
  3. filtrationfiltered over a Millipore spray
  4. filtrationfilter
  5. customseparated by means of preparative HPLC (mobile solvent: acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bfa4dea1be14214b42b143622fc6e43
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296720B2

Notizen zur Reaktion

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