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4-Cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid → 4-Cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid [2-cyclohex-1-enyl-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-amide

HRID 930141
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 930141
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:13][NH:12][C:11](=[O:14])[NH:10][CH2:9]2)=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]=1.[C:21]([C:23]1[N:24]=[C:25]([C:36](O)=[O:37])[N:26]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH:27]=1)#[N:22].[K+].C(C1N=C(C([O-])=O)N(COCC[Si](C)(C)C)C=1)#N>>[C:15]1([C:3]2[CH:4]=[C:5]([CH:8]3[CH2:9][NH:10][C:11](=[O:14])[NH:12][CH2:13]3)[CH:6]=[CH:7][C:2]=2[NH:1][C:36]([C:25]2[N:26]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH:27]=[C:23]([C:21]#[N:22])[N:24]=2)=[O:37])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 591285854-Cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acidHCID 597712825-(4-Amino-3-cyclohex-1-enyl-phenyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-oneHCID 67188357potassium 4-cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 597711634-Cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid [2-cyclohex-1-enyl-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-amide

Versuchsvorschrift

5-(4-Amino-3-cyclohex-1-enyl-phenyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-one (22 mg, as prepared in the previous step) was coupled to 4-cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid, potassium salt (as prepared in Example 1, step (d), 27.2 mg, 0.0890 mmol) as described in Example 1, step (1) to obtain the title compound (14 mg, over two steps) after purification on silica (3% MeOH-EtOAc): Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C27H36N6O3Si, 521.2 (M+H). found 521.1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9aaad035b4c422b8e05b374250b44ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296726B2

Notizen zur Reaktion

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