StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Bromobenzene → t-butyl 2-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate

HRID 930498
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 930498
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:18][CH2:17][C:11]2[N:12]=[C:13]([NH2:16])[N:14]=[CH:15][C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CC(O)(C)C.C(Cl)Cl>[NH:16]([C:13]1[N:14]=[CH:15][C:10]2[CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:18][CH2:17][C:11]=2[N:12]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7961BromobenzeneHCID 10796Cesium carbonateHCID 29184118tert-butyl 2-amino-5H,6H,7H,8H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 45106267t-butyl 2-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylateAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-t-Butoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-2-ylamine, Intermediate 3 (996 mg, 3.98 mmol), bromobenzene (0.42 mL, 3.98 mmol), Cl-BrettPhos-Pd/BrettPhos 1 mol/1 mol admixture (133 mg, 0.0995 mmol) and cesium carbonate (1.82 g, 5.57 mmol) in t-BuOH (30 mL) was heated at 100° C. for 16 hours. Upon cooling to ambient temperature, the reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and the insolubles were filtered off (celite). The filtrate was concentrated and the residue was eluted through a flash column (silica gel 60, 230-400 mesh, 7:3 hexanes:EtOAc) to obtain a yellow glass (770 mg, 59%).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling to ambient temperature
  2. filtrationthe insolubles were filtered off (celite)
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. washthe residue was eluted through a flash column (silica gel 60, 230-400 mesh, 7:3 hexanes:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8c60dba33f647f5b3ad01dd5bb3c703
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296747B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion