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Chloroacetyl chloride → 4-(Benzyloxy)-1-(2-(2-chloroacetyl)-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 930612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 930612
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[C:19]4[CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25][C:20]=4[N:21]([CH3:24])[C:22]=3[CH:23]=2)[C:11](=[O:29])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:30][CH2:31][C:32](Cl)=[O:33]>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[C:19]4[CH2:28][N:27]([C:32](=[O:33])[CH2:31][Cl:30])[CH2:26][CH2:25][C:20]=4[N:21]([CH3:24])[C:22]=3[CH:23]=2)[C:11](=[O:29])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 44123851HCID 44123851, Verbindung

Produkt 1

HCID 579503694-(Benzyloxy)-1-(2-(2-chloroacetyl)-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(Benzyloxy)-1-(5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)pyridin-2(1H)-one (75 mg, 0.16 mmol) was dissolved in a mixture of CH2Cl2 (1 mL) and sat. NaHCO3 solution (1 mL) and chloroacetyl chloride (28 mg, 0.25 mmol) was added. The reaction mixture was vigorously stirred for 1 h then the phases were separated. The aqueous phase was extracted with CH2Cl2 and the combined organic extracts were dried over Na2SO4, filtered and concentrated to dryness providing the title compound (74 mg, 97%) as a beige solid which was a mixture of rotamers: ESI MS m/z 462 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customthe phases were separated
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with CH2Cl2
  4. dry with materialthe combined organic extracts were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7866201592314a7bb99c936cc82b899f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296743B2

Notizen zur Reaktion

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