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Triethylamine → Methanone, [(3R)-1-(4-amino-5-nitro-2-pyrimidinyl)-3-piperidinyl]-1-pyrrolidinyl-

HRID 931059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931059
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.Cl.[NH:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@@H:15]([C:19]([N:21]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[O:20])[CH2:14]1.Cl.Cl.NC1C=CC(N2CCC[C@@H](C(N3CCCC3)=O)C2)=NC=1N.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[NH2:8][C:6]1[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=[C:2]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@@H:15]([C:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]3)=[O:20])[CH2:14]2)[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 747162-Chloro-5-nitropyrimidin-4-amineHCID 89854051(R)-(1-(5,6-Diaminopyridin-2-yl)piperidin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone dihydrochlorideHCID 117966306(R)-piperidin-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone hydrochloride

Produkt 1

HCID 89854015Methanone, [(3R)-1-(4-amino-5-nitro-2-pyrimidinyl)-3-piperidinyl]-1-pyrrolidinyl-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-nitropyrimidin-4-amine (670 mg, 3.84 mmol, 80% pure), (R)-piperidin-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone hydrochloride (prepared by the method described in Steps 1 and 2 of Intermediate 1, 560 mg, 2.56 mmol) and triethylamine (0.761 mL, 5.46 mmol) in dimethylsulfoxide (5 mL) was heated to 100° C. for 5 h. The mixture was diluted with ethyl acetate (80 mL), washed with water and brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The crude material was purified via flash chromatography (ethyl acetate/heptane: 40-70-100%) to afford (R)-(1-(4-amino-5-nitropyrimidin-2-yl)piperidin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone as a yellow solid (420 mg). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 1.45 (t, 1H), 1.62 (d, 1H), 1.72-1.82 (m, 4H), 1.88 (d, 4H), 2.56 (br s, 1H), 2.90-3.04 (m, 2H), 3.28 (t, 2H), 3.37-3.62 (m, 2H), 4.59-4.87 (m, 2H), 8.00 (br s, 1H), 8.16 (br s, 1H), 8.90 (s, 1H); MS (ES+) (M+H) 321.2.

Aufarbeitung

  1. customprepared by the method
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified via flash chromatography (ethyl acetate/heptane: 40-70-100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63ceb40ace2847449d9aaab732cb5115
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296745B2

Notizen zur Reaktion

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