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Triethylamine → HCID 178519693, Verbindung

HRID 931184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931184
[Cl:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([O:6][CH2:7][C:8](O)=O)=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@@H:23]([C:27]([N:29]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]3)=[O:28])[CH2:22]2)=[N:18][C:19]=1[NH2:20].O1CCOCC1.C(N(CC)CC)C.CCCP1(OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]2[NH:20][C:19]3=[N:18][C:17]([N:21]4[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:27]([N:29]5[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]5)=[O:28])[CH2:22]4)=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[N:13]=2)=[CH:11][CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 26229(4-Chlorophenoxy)acetic acidHCID 312751,4-DioxaneHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 89854052(R)-(1-(5,6-diaminopyridin-2-yl)piperidin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

Produkt 1

HCID 178519693HCID 178519693, Verbindung

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-Chlorophenoxy)acetic acid (75 μmol) was added into an 8-mL vial followed by a solution of (R)-(1-(5,6-diaminopyridin-2-yl)piperidin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone in anhydrous dioxane (600 μL, 127.5 μmol, 0.21M). Triethylamine (90 μL, 648 μmol) and 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (120 μL, 50% in ethyl acetate, 202 μmol) were added. The vial was capped and the reaction mixture was shaken at 140° C. for 16 h. The solvent was removed by Speedvac and the residue was purified via HPLC to afford the title compound. MS API-ES+ (M+H) 440; HPLC retention time 2.473 min (Method D).

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. customThe solvent was removed by Speedvac
  3. customthe residue was purified via HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d9b01f878a342b091b7aa5e731111f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296745B2

Notizen zur Reaktion

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