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Potassium Carbonate → Ethyl 5-bromo-2-(2-nitropyridin-3-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate

HRID 931376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931376
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][CH:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[C:7](=[O:15])[C:6]=2[CH:16]=1.[N+:17]([C:20]1[C:25](F)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=1)([O-:19])=[O:18].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:25]3[C:20]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[C:7](=[O:15])[C:6]=2[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27628023-Fluoro-2-nitropyridineHCID 58458886Ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 58458882Ethyl 5-bromo-2-(2-nitropyridin-3-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
87.5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate (1.42 g, 5.0 mmol), 2-nitro-3-fluoropyridine (0.71 g, 5 mmol) and potassium carbonate (0.83 g, 6.0 mmol) in DMSO (15 mL) is heated at 85-90° C. for 18 h. The mixture is cooled to ambient temperature and partitioned between EtOAc and brine. The layers are separated and the aqueous layer is further extracted with EtOAc. The combined organic extracts are dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel chromatography (gradient elution with hexanes-EtOAc) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled to ambient temperature
  2. custompartitioned between EtOAc and brine
  3. customThe layers are separated
  4. extractionthe aqueous layer is further extracted with EtOAc
  5. dry with materialThe combined organic extracts are dried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue is purified by silica gel chromatography (gradient elution with hexanes-EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e8ea1c00e014b29a6944455a9b9c773
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296750B2

Notizen zur Reaktion

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