Methyl 4-(4-(chloromethyl)-5-methyloxazol-2-yl)benzoate → Methyl 4-(4-{[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]methyl}-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)benzoate

HRID 931426

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931426
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)[O:6][C:7]=1[CH3:8].[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([O-:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1.[Na+]>>[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([CH2:2][C:3]2[N:4]=[C:5]([C:9]3[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=3)[O:6][C:7]=2[CH3:8])(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 23076573Methyl 4-(4-(chloromethyl)-5-methyloxazol-2-yl)benzoateHCID 23664783Sodium 4-chlorobenzenesulfinate

Produkt 1

HCID 68278221Methyl 4-(4-{[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]methyl}-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)benzoateAusbeute 67,3 %

Versuchsvorschrift

Reaction of chloride 2 (268 mg, 1.0 mmol) and sodium 4-chlorobenzenesulfinate (198 mg, 1.0 mmol) gave benzoate 19 (273 mg, 67%) as a white powder: mp (EtOAc) 186-188° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 8.08 (ddd, J=8.7, 1.9, 1.6 Hz, 2H, H-2, H-6), 7.90 (ddd, J=8.7, 1.9, 1.6 Hz, 2H, H-3, H-5), 7.74 (ddd, J=8.7, 2.4, 2.0 Hz, 2H, H-2′, H-6′), 7.49 (ddd, J=8.7, 2.4, 2.0 Hz, 2H, H-3′, H-5′), 4.32 (s, 2H, CH2SO2), 3.94 (s, 3H, OCH3), 2.37 (s, 3H, CH3); MS m/z 407.0 (MH+, 100%), 409.0 (MH+, 35%). Anal. calcd for C19H16ClNO5S: C, 56.23; H, 3.97; N, 3.45. Found: C, 56.11; H, 3.80; N, 3.35%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62e3bbba822549f290f248baa5dea8e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
Patentnummer
US09296732B2

Verknüpfte Notizen

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