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(NZ)-N-(7-bromo-3-chloro-1-fluorochromeno[2,3-c]pyridin-5-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide → tert-butyl 2-(7-bromo-3-chloro-5-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-fluoro-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-yl)acetate

HRID 931625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931625
[Cl-].[C:2]([O:6][C:7](=[O:10])[CH2:8][Zn+])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].[Br:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=1)[O:24][C:17]1[C:18]([F:23])=[N:19][C:20]([Cl:22])=[CH:21][C:16]=1/[C:15]/2=[N:28]\[S:29]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:30]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=1)[O:24][C:17]1[C:18]([F:23])=[N:19][C:20]([Cl:22])=[CH:21][C:16]=1[C:15]2([CH2:8][C:7]([O:6][C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3])=[O:10])[NH:28][S:29]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 87400620(NZ)-N-(7-bromo-3-chloro-1-fluorochromeno[2,3-c]pyridin-5-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamideHCID 178451183HCID 178451183, Verbindung

Produkt 1

HCID 86658360tert-butyl 2-(7-bromo-3-chloro-5-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-fluoro-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-yl)acetateAusbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (2-tert-butoxy-2-oxoethyl)zinc(II) chloride (0.5M in Et2O; 116 mL, 57.9 mmol) was cooled to 0° C. and a solution of (Z)—N-(7-bromo-3-chloro-1-fluoro-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide (10 g, 23.16 mmol) in THF (100 mL) was added drop wise. The resulting mixture was stirred at for 1 hour 0° C. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with aqueous saturated solution of NH4Cl, followed by brine. The organic layer was dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by chromatography (0-20% EtOAc/hexanes) to afford tert-butyl 2-(7-bromo-3-chloro-5-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-fluoro-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-yl)acetate (7.5 g, 13.69 mmol, 59% yield) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous saturated solution of NH4Cl
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe obtained residue was purified by chromatography (0-20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b61afbd9cbe4058aa90b646fbf9f519
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296759B2

Notizen zur Reaktion

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