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(3S,4R)-4-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2-thiazin → (3S,4R)-4-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazinan

HRID 932039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 932039
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]2[CH:13]=[CH:12][S:11][NH:10][C@@H:9]2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1>ClCCl.C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1.C1CC=CCCC=C1.C1C=CN=CC=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Ir]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]2[CH2:13][CH2:12][S:11][NH:10][C@@H:9]2[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67999141(3S,4R)-4-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2-thiazin

Produkt 1

HCID 68000201(3S,4R)-4-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazinan

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5702647(1,5-Cyclooctadiene)pyridine(tricyclohexylphosphine)iridium hexafluorophosphateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.14 g (11.69 mmol) of (3S,4R)-4-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2-thiazin (Example 117, Step B) in dichloromethane (63.0 mL) was purged with argon three times, and then Crabtree's catalyst (835.2 mg, 1.027 mmol) was added to the reaction mixture. The reaction was purged again with argon, and then a hydrogen atmosphere was placed over the reaction. The solution was stirred at ambient temperature for 15 hours, at which point the reaction was concentrated down to an oil. Purification by flash chromatography on silica gel (0 to 4% MeOH in DCM gradient) provided the title compound as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was purged again with argon
  2. customa hydrogen atmosphere was placed over the reaction
  3. concentrationwas concentrated down to an oil
  4. customPurification by flash chromatography on silica gel (0 to 4% MeOH in DCM gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8611dab00ef46b29bf93e2d003d1f79
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296736B2

Notizen zur Reaktion

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