3,4-Difluorobenzeneboronic acid → HCID 178418857, Verbindung

HRID 9333

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9333
[CH2:1]([O:8][N:9]=[C:10]1[C:18]2([CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15](Br)[CH:16]=2)[NH:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28](B(O)O)[CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32]>C1COCC1.O>[CH2:1]([O:8][N:9]=[C:10]1[C:18]2([CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:29]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:25])=[C:31]([F:32])[CH:30]=3)[CH:16]=2)[NH:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27343373,4-Difluorobenzeneboronic acidHCID 178419047HCID 178419047, Verbindung

Produkt 1

HCID 178418857HCID 178418857, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from 5′-bromospiro{cyclohexane-1,3′-[3H]indol}-2′(1′H)-one 2′(O-benzyloxime) (1.0 g, 2.6 mmol) and 3,4-diflurophenyl boronic acid (1.6 g, 5.2 mmol of a 50% solution of acid in THF/water) according to Example 45 procedure A. The product was purified by flash silica gel chromatography (eluant: 10:0.5 hexane:ethyl acetate) to give the desired product (0.75 g, 1.7 mmol, 69%) as a viscous oil. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 1.41–1.78 (8H, m), 1.95–1.99 (2H, q), 5.00 (2H, s), 6.82 (1H, d), 7.28–7.46 (8H, m), 7.58 (1H, q), 7.67–7.71 (1H, m), 9.61 (1H, s); MS (ESI(−ve)) m/z 417 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by flash silica gel chromatography (eluant: 10:0.5 hexane:ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7b50e2533454ec0abc01181cf564b57
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07091234B2

Verknüpfte Notizen

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