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Potassium Iodide → Ethyl 2-[4-(acetyloxy)-2-methylphenoxy]-2-methylpropanoate

HRID 9627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9627
C([C:4]1[CH:18]=[CH:17][C:7]([O:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=1)(=O)C.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.ClC1C=CC=[C:34]([C:38]([O:40]O)=[O:39])C=1.[I-].[K+]>ClCCl>[C:38]([O:40][C:4]1[CH:18]=[CH:17][C:7]([O:8][C:9]([CH3:15])([CH3:16])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=1)(=[O:39])[CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 16756777Ethyl 2-(4-acetyl-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate2×

Produkt 1

HCID 21986549Ethyl 2-[4-(acetyloxy)-2-methylphenoxy]-2-methylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(4-acetyl-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate (intermediate 8, 37.33 g) in dichloromethane (650 ml) was treated with 4-toluenesulphonic acid (2.75 g) followed by m-chloroperbenzoic acid (60.5 g) and the mixture warmed to 40° C. and stirred under nitrogen for 19 hours. The cooled mixture was treated with dichloromethane (350 ml) and the resulting mixture added to aqueous potassium iodide (1000 ml, 10% solution). The organic layer was collected and washed twice with water and brine, then dried over sodium sulfate, filtered and the filtrate concentrated to give the title compound as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was collected
  2. washwashed twice with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac4f6997785540cfabd1e40607d0df66
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091237B2

Notizen zur Reaktion

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