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Methyl chloroformate → HCID 15480950, Verbindung

HRID 963539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963539
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:15][N:14]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C@H:13]([CH2:23][OH:24])[CH2:12][NH:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C>[CH2:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:15][N:14]([CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C@H:13]([CH2:23][OH:24])[CH2:12][N:11]1[C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 15480949HCID 15480949, Verbindung

Produkt 1

HCID 15480950HCID 15480950, VerbindungAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 5 (1.67 g, 5.11 mmol) in acetonitrile (20 mL) was treated with a solution of methyl chloroformate (0.532 g, 5.63 mmol) in acetonitrile (10 mL) at 0° C. The mixture was stirred at ambient temperature for 30 min and then aqueous sodium carbonate solution (15 mL) was added. The organic solvent was removed, and the aqueous residue was extracted with chloroform (3×10 mL). The combined organic extracts were washed with aqueous sodium carbonate solution (10 mL), dried, and evaporated to give 6 (1.52 g. 77.3% yield) as an oil. 1H NMR (CDCl3) δ2.54 (dd, 2H, CH2), 2.45 (t, 1H, OH), 2.72 (dd, 2H, CH2), 3.51 (dd, 2H, CH2), 3.67 (dd, 2H, CH2), 3.69 (s, 3H, OMe), 3.81 (dd, 2H, CH2), 4.44 (dd, 2H, CH2 benzylic), 7.17-7.31 (10H, ArH).

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed
  2. extractionthe aqueous residue was extracted with chloroform (3×10 mL)
  3. washThe combined organic extracts were washed with aqueous sodium carbonate solution (10 mL)
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customto give 6 (1.52 g. 77.3% yield) as an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3eaec5f8d6cc4ad19b4bccb22f25aa67
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763445

Notizen zur Reaktion

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