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N,N-Diphenylcarbamic chloride → (1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-naphthyl)methyl N,N-diphenylcarbamate

HRID 963692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963692
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:13][OH:14])[CH2:8]2.[C:15]1([N:21]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:22](Cl)=[O:23])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>N1C=CC=CC=1>[C:15]1([N:21]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:22](=[O:23])[O:14][CH2:13][CH:7]2[CH2:6][CH2:5][C:4]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:3]=3[O:2][CH3:1])[CH2:8]2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 65741N,N-Diphenylcarbamic chlorideHCID 53744579(5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 54050642(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-naphthyl)methyl N,N-diphenylcarbamateAusbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-naphthyl)methanol (192 mg) and N,N-diphenylcarbamoyl chloride (348 mg) in pyridine (180 mg) was stirred at 100° C. for 2 hours, cooled to room temperature, and partitioned between ethyl acetate and 1N hydrochloric acid. The organic layer was washed successively with brine, aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was triturated with diethyl ether to afford (1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-naphthyl)methyl N,N-diphenylcarbamate (218 mg) as a pale purple powder. mp: 143.5°-146° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. custompartitioned between ethyl acetate and 1N hydrochloric acid
  3. washThe organic layer was washed successively with brine, aqueous sodium bicarbonate and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a965fa2ed1324f32a4755d56a4d7fab9
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763489

Notizen zur Reaktion

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