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Hydrochloric Acid → [5-(carboxymethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamate

HRID 963696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963696
[C:1]1([N:7]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:8](=[O:28])[O:9][CH2:10][CH:11]2[CH2:20][CH2:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[O:21][CH2:22][C:23]([O:25]CC)=[O:24])[CH2:12]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[C:29]1([N:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[C:8](=[O:28])[O:9][CH2:10][CH:11]2[CH2:20][CH2:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[O:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])[CH2:12]2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 70187804[5-(ethoxycarbonylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamate

Produkt 1

HCID 44402710[5-(carboxymethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamateAusbeute 84,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of [5-(ethoxycarbonylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamate (59 mg) and 1N sodium hydroxide solution (0.15 ml) in ethanol (1.5 ml) was stirred at room temperature for 1 hour and neutralized with 1N hydrochloric acid (0.15 ml), then extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was powdered from n-hexane to afford [5-(carboxymethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamate (47 mg) as a colorless powder. mp: 137°-141.5° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a81b8623739b4051a5ad24536308374b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763489

Notizen zur Reaktion

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