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Diethyl Carbonate → 5-t-Butyldiphenylsilyloxy-2-ethoxycarbonyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

HRID 963716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963716
C(O[C:4](=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])C.[H-].[Na+].[Si:11]([O:28][C:29]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]2[C:30]=1[CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]2=[O:39])([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Si:11]([O:28][C:29]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]2[C:30]=1[CH2:31][CH2:32][CH:33]([C:4]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:8])[C:34]2=[O:39])([C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:25])([C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7766Diethyl CarbonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 224673025-Tert-butyldiphenylsilyloxy-1-tetralone

Produkt 1

HCID 540112435-t-Butyldiphenylsilyloxy-2-ethoxycarbonyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethylcarbonate (10.3 ml) and sodium hydride (4.2 g, 60% in oil) in toluene (300 ml) was added 5-t-butyldiphenylsilyloxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (17 g) at 100° C. The mixture was stirred for 4 hours at the same temperature and then the cooled solution was washed with sat. NaHCO3 and brine. The dried solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by chromatography on silica gel to give 5-t-butyldiphenylsilyloxy-2-ethoxycarbonyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (20 g).

Aufarbeitung

  1. washthe cooled solution was washed with sat. NaHCO3 and brine
  2. customThe dried solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d29a4ae2a1e946ebb3381d9ba261c680
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763489

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