3-Bromodiphenyl ether → 1-(2-Fluoro-3-(3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)-1-(4-trifluoromethoxyphenyl) cyclopropane

HRID 963827

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963827
[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10](Br)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Mg].C(O[CH2:20][C:21]([F:37])=[CH:22][C:23]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]([F:36])([F:35])[F:34])=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:25][CH2:24]1)(=O)C>O1CCCC1>[F:37][C:21]([CH2:20][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]([O:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:9]=1)=[CH:22][C:23]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36])=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:25][CH2:24]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 961653-Bromodiphenyl etherHCID 5462224MagnesiumHCID 54241993HCID 54241993, Verbindung

Produkt 1

HCID 190833571-(2-Fluoro-3-(3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)-1-(4-trifluoromethoxyphenyl) cyclopropaneAusbeute 26,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The method of Example 25 was repeated using a Grignard reagent, prepared from 3-phenoxyphenyl bromide (0.16 g), tetrahydrofuran (2 ml) and magnesium (17 mg) and 1-(3-acetoxy-2-fluoroprop-1-enyl)-1-(4-trifluoromethoxyphenyl)cyclopropane (Example 19) (0.128 g). The residue after evaporation was purified by preparative thin layer chromatography (solvent: diethyl ether/hexane; 1:9) and then preparative high performance liquid chromatography (column: C8; solvent: methanol; flow rate: 3 ml/min) to afford 1-(2-fluoro-3-(3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)-1-(4-trifluoromethoxyphenyl) cyclopropane (46 mg, 25%).

Aufarbeitung

  1. customThe residue after evaporation
  2. customwas purified by preparative thin layer chromatography (solvent: diethyl ether/hexane; 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcb0ac3952fb46ff9f5b7b933c501b91
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
Patentnummer
US05763700

Verknüpfte Notizen

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