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Magnesium → 1-(2-Fluoro-3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopropane

HRID 963837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963837
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](Br)=[CH:4][C:3]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[Mg].C(O[CH2:21][C:22]([F:36])=[CH:23][C:24]1([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]3[O:33][CH2:34][O:35][C:29]=3[CH:28]=2)[CH2:26][CH2:25]1)(=O)C>O1CCCC1>[F:36][C:22]([CH2:21][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[C:3]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:4]=1)=[CH:23][C:24]1([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]3[O:33][CH2:34][O:35][C:29]=3[CH:28]=2)[CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5462224MagnesiumHCID 11076399Benzene, 4-bromo-1-fluoro-2-phenoxy-HCID 541495881-(3-Acetoxy-2-fluoroprop-1-enyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopropane

Produkt 1

HCID 539368031-(2-Fluoro-3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopropaneAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The method of Example 25 was repeated using a Grignard reagent, prepared from 4-fluoro-3-phenoxyphenyl bromide (0.313 g), tetrahydrofuran. (2 ml) and magnesium (24 mg) and 1-(3-acetoxy-2-fluoroprop-1-enyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl) cyclopropane (Example 22) (0.138 g). The residue after evaporation was purified by preparative thin layer chromatography (solvent: diethyl ether/hexane; 1:9) to afford 1-(2-fluoro-3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopropane (52 mg, 26%).

Aufarbeitung

  1. customThe residue after evaporation
  2. customwas purified by preparative thin layer chromatography (solvent: diethyl ether/hexane; 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd39ae6dd896459a851fe5473ad6e4f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763700

Notizen zur Reaktion

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