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Triethylamine → 4-[(4-Nitrophthalimido)methylthio]pyridine

HRID 964120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 964120
Cl[CH2:2][N:3]1[C:7](=[O:8])[C:6]2=[CH:9][C:10]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:11][CH:12]=[C:5]2[C:4]1=[O:16].[SH:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)C>[N+:13]([C:10]1[CH:9]=[C:6]2[C:7](=[O:8])[N:3]([CH2:2][S:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:4](=[O:16])[C:5]2=[CH:12][CH:11]=1)([O-:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 3016883N-Chloromethyl-4-nitrophthalimide [for HPLC Labeling]HCID 178418431pyridine-4-thiol

Produkt 1

HCID 190791754-[(4-Nitrophthalimido)methylthio]pyridineAusbeute 63,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Chloromethyl-4-nitrophthalimide [2.89 g (12 mmol)] was added under ice-cooling with stirring to a suspension of 1.11 g (10 mmol) of 4-mercaptopyridine and 1.4 ml (12 mmol) of triethylamine in 50 ml of ethanol. The mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was distilled off and the residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate) to obtain 1.99 g of the desired compound (yield: 63.1%, yellow crystals).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. distillationThe solvent was distilled off
  3. customthe residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90d4f5b4e9a44faaa7611f72c7cdc240
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05767121

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