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Potassium Carbonate → 2-([(Benzyloxy)carbonyl]amino)-3-methoxypropanoic acid

HRID 965201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 965201
C[O:2][C:3](=[O:19])[CH:4]([NH:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10])[CH2:5][O:6][CH3:7].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[C:9]([NH:8][CH:4]([CH2:5][O:6][CH3:7])[C:3]([OH:19])=[O:2])([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 12344754Methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoate

Produkt 1

HCID 123447572-([(Benzyloxy)carbonyl]amino)-3-methoxypropanoic acidAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 10 (0.58 g) was dissolved in 80% aqueous methanol (3.0 mL). To this solution was added anhydrous K2CO3 (0.5 g) and the reaction mixture was stirred at room temperature (8 hours). The methanol was evaporated in vacuo and the residue suspended in water (50 mL). The aqueous suspension was washed with ethyl ether (2×25 mL) and then acidified to pH 3.0 using 5N HCl. The acidified aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×25 mL). The ethyl acetate extracts were combined, dried (Na2SO4), filtered, and evaporated in vacuo to obtain pure 11 as a clear viscous oil (0.52 g, 95%): Rf 0.30 (10% MeOH/CHCl3).

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was evaporated in vacuo
  2. washThe aqueous suspension was washed with ethyl ether (2×25 mL)
  3. extractionThe acidified aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×25 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1940224b0efb48f18c4dde024ccc61d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05773475

Notizen zur Reaktion

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