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Acetyl chloride → 1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethan-1-one

HRID 966056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 966056
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[CH:7]2)([O-:3])=[O:2].[C:13](Cl)(=[O:15])[CH3:14].[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[C:13]([C:7]1[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=2)[NH:9][CH:8]=1)(=[O:15])[CH3:14]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 225235-NitroindoleHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 209001-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethan-1-oneAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-nitroindole (10 g, 61.6 mmol) and acetyl chloride (5.8 g, 74 mmol) in methylene chloride at 0° C. is treated with tin tetrachloride (1M in CH2Cl2, 68 mL), stirred under N2 for 6 h, treated with saturated NaHCO3 to pH 9 and filtered. The filtrate is concentrated in vacuo to give a residue. The residue is dissolved in DMF and filtered. This filtrate is concentrated in vacuo to give the title product, 12.6 g (99% yield), identified by NMR and mass spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  3. customto give a residue
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThis filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a82ae2ec0e2041e38687d86285c1a88c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951881B2

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