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HCID 10356117, Verbindung → HCID 10093825, Verbindung

HRID 966153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 966153
Cl[C:2]1[C:7]2=[C:8]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:9]([C:11]3[O:12][C:13]([CH3:16])=[CH:14][N:15]=3)=[CH:10][N:6]2[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32])[C:24]([NH:26][O:27][CH3:28])=[O:25]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[F:32][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:23]([C:24]([NH:26][O:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:22][C:21]=1[NH:20][C:2]1[C:7]2=[C:8]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:9]([C:11]3[O:12][C:13]([CH3:16])=[CH:14][N:15]=3)=[CH:10][N:6]2[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10356117HCID 10356117, VerbindungHCID 223130843-Amino-4-fluoro-N-methoxybenzamide

Produkt 1

HCID 10093825HCID 10093825, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 58 (30 mg, 0.11 mmol) in dimethyl formamide (0.7 mL) at RT was added 3-amino-4-fluoro-N-methoxy-benzamide (30 mg, 0.16 mmol). After stirring at ambient temperature for 19 h, the mixture was dissolved in ethyl acetate and washed with 10% LiCl solution. The organic layer was separated, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with 5% methanol in chloroform to afford the title compound (22 mg, 48%) as an off-white solid. LC/MS; (M+H)+=425.1.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 10% LiCl solution
  2. customThe organic layer was separated
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with 5% methanol in chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eb18598a8514e2fbefaea4de1988ec7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951859B2

Notizen zur Reaktion

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