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Hydrochloric Acid → HCID 10181383, Verbindung

HRID 966476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 966476
[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:20][CH2:21][CH2:22]Cl)[CH:18]=2)[NH:13][C:12]=1[CH3:24])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:25][C:26]1([CH3:33])[C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:29][NH:28][CH2:27]1.Cl>C(#N)C.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:20][CH2:21][CH2:22][N:28]3[CH2:29][C:30]([CH3:32])([CH3:31])[C:26]([CH3:33])([CH3:25])[CH2:27]3)[CH:18]=2)[NH:13][C:12]=1[CH3:24])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 223118013,3,4,4-TetramethylpyrrolidineHCID 23393871HCID 23393871, Verbindung

Produkt 1

HCID 10181383HCID 10181383, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-chloro-ethoxy)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester (Example 1, Step A, 0.300 g, 0.873 mmol), 3,3,4,4-tetramethyl-pyrrolidine; hydrochloride (0.571 g, 3.49 mmol), K2CO2 (0.724 g, 5.234 mmol), and KI (0.014 g, 0.087 mmol) in 17.5 mL of acetonitrile was heated at reflux for 24 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with CH2Cl2 (50 mL) and washed with water (2×20 mL). The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated to give 0.379 g (42.0%) of a white solid: mp 181-182° C.;IR(KBr)3283, 2961, 1671, 1652, 1457, 1171, 1074 cm−1; 1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 0.85 (s, 12H, NCH2C(CH3)2), 2.46 (s, 3H, CCH3), 2.60 (s, 4H, NCH2C(CH3)2), 2.81-2.84 (m, 2H, OCH2CH2),3.83 (t, J=6.12 Hz, 2H, OCH2CH2), 5.27 (s, 2H, OCH2Ar), 6.67 (dd, J=8.31, 3.20 Hz, 1H, ArH), 7.20 (d, J=8.40 Hz, 1H, ArH), 7.23-7.40 (m, 4H, ArH), 7.46 (d, J=7.89 Hz, 2H, ArH), 11.70 (s, 1H, NH); MS(APCI+): m/z 435.3 (MH+). Anal. Calcd for C27H34N2O3: C, 74.62; H, 7.89; N, 6.45. Found: C, 74.31; H, 7.98; N, 6.19.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 hours
  2. washwashed with water (2×20 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a98e2c1838084f62b492a519c5e49c32
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951848B2

Notizen zur Reaktion

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